2月に発売した楽曲「福笑い」が2011年上半期FM・AMラジオオンエアチャート邦楽1位を獲得するなどブレイク中の高橋優。この「卒業」は今年4月に出演したラジオ番組『SCHOOL OF LOCK!』がきっかけで生まれた曲で、震災1ヵ月後の不安を抱え、言いたいことも言えないリスナーの“ほんとのきもち”を募集、10代を中心に悩みメールやFAXが寄せられ、番組パーソナリティから「このみんなの“ほんとのきもち”を歌にして欲しい」と依頼され作った楽曲だ。
そんなリスナーの声から生まれた曲だけに、本人のたっての希望で「卒業」をいち早くファンに届けたいと11月に行った全国ツアーで披露することが決定。これを聞いたプロデューサーの箭内道彦氏が、「『卒業』を直接ファンに届けているライブを撮りたい!」と決断し撮影された。クリップは羽田空港から始まり、札幌、さらに函館からフェリーで青森に渡るシーンや地元秋田までの道のり、さらに最後のサビでは仙台でのライブ映像をフューチャー、最終的に東京へ戻って終わるというまさにロードムービーのような作品になっている。シングルとして2012年1月18日に発売となる。