同ドラマの原作は隔月刊『クッキー』（集英社）に連載中の持田あきによる同名漫画で、恋も仕事もしくじっている超鈍感なアラサー女子が、タイプの違う3人の男性からアプローチされるラッキー・ラブコメディ。主人公の残念なアラサー女子・春見順子を深田恭子が演じ、永山絢斗、横浜流星、中村倫也が順子にそれぞれアプローチする男性役を務めている。
2月19日よる10時から放送の第6話では、匡平（横浜流星）の数学の点数を上げるには自分の 数学のレベルでは力不足だと痛感した順子は、匡平を東大受験専門の「花恵会」に入塾させる。花恵会での担当は一番の人気講師・百田朋奈が務めることになり・・・。高梨は、その百田朋奈役を演じる。
高梨が演じる百田は、UCL（ユニバーシティ・カレッジ・ロンドン）卒で誰もが認める才色兼備のキラキラ女子。勉強を教えるのも上手く、生徒からの信頼が厚い講師だ。順子にはない女性の魅力を放つ百田に、匡平に同行したエンドーらマイヤンはメロメロ状態。匡平も百田の虜になってしまうのか？そして百田には知られざるある秘密が・・・？
出演が決まった高梨は、「台本をいただいて、原作のイメージのままのところと、今回のドラマに合わせたキャラクターも入っていて演じるのが楽しみになりました」とコメント。自身の演じる百田については「いろいろ無理をしながら生きていて、いくつもの顔や性格を持っているなと感じました。でもそれは、彼女の中にある強いコンプレックスからくるものだなと。最初は嫌な人に見えると思いますが、彼女の中の気持ちを大切に演じていきたいと思います」と語った。
ドラマ『初めて恋をした日に読む話』は、毎週火曜よる10時からTBS系で放送中。高梨は、2月19日放送の第6話から登場する。
