番組では、カップル役の芸能人たちが街で皆の目をかいくぐってデートを敢行。ルールはSNSでつぶやかれないことで、デートを最後までやりきれば賞金をゲットするというもの。大胆なデートになればなるほど賞金はアップするが、つぶやかれた時点で賞金は減額となる。挑戦するのは、GENERATIONS from EXILE TRIBEの数原龍友と元HKT48の村重杏奈。MCは平成ノブシコブシ・吉村崇、水原希子。
街中でバレずに完遂できるか？！GENERATIONS数原と村重が親密浅草デート！？
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