そんなジミーは「つい最近までこうでした」と前置きし、「さんまさんに相談せずに勝手に画家を辞めて5年間借金生活をしていた」と告白。生徒たちが「画家じゃなかったんですか？」「最近っていつですか？」と騒然となる中、地味ーはその期間を2014年から2019年の5年間だと告白。つい3年前までジミーがそのような状態だったことを知った生徒たちを驚かせた。
ほか、自身のピーク時についてジミーは「28歳のときはスゴかったです」「MAX年収がなんと3,000万円」と明かす場面も。「このあと僕はしくじりを次々と犯してしまいます」という言葉とともに、売れっ子状態だったにもかかわらず“貯金がほぼゼロ”だった理由や、“鼻がききすぎて”やらかしてしまった失態など、ピン芸人時代のしくじりも懺悔した。
