19日にABEMAで配信された『しくじり先生 俺みたいになるな!!』には、ジミー大西が初登場。初授業を繰り広げた。
ジミーは1982年、18歳のときにお笑いタレント・明石家さんま師匠の付き人となり、その後芸人デビュー。31歳のときには画家に転向し、現在は芸人・画家として活動している。そんなジミー先生の授業冒頭では、さんま師匠の付き人になるまでの経緯を説明。大ファンだった歌手・早見優さんの付き人になりたかった先生は、さんま師匠と早見が一緒に歌番組に出演していたのを見て、「早見優ちゃんも吉本や！」と勘違いし、吉本興業へ「早見優ちゃんの付き人になりたいんです」と直談判。そこで早見は別の事務所だと説明した社員からの勧めで、“舞台進行”として吉本興業に入ったのだと語った。
そんなジミーは「つい最近までこうでした」と前置きし、「さんまさんに相談せずに勝手に画家を辞めて5年間借金生活をしていた」と告白。生徒たちが「画家じゃなかったんですか？」「最近っていつですか？」と騒然となる中、地味ーはその期間を2014年から2019年の5年間だと告白。つい3年前までジミーがそのような状態だったことを知った生徒たちを驚かせた。
ほか、自身のピーク時についてジミーは「28歳のときはスゴかったです」「MAX年収がなんと3,000万円」と明かす場面も。「このあと僕はしくじりを次々と犯してしまいます」という言葉とともに、売れっ子状態だったにもかかわらず“貯金がほぼゼロ”だった理由や、“鼻がききすぎて”やらかしてしまった失態など、ピン芸人時代のしくじりも懺悔した。
