「俳句特待生昇格SP」では過去に優秀な成績を収めた徳光和夫、馬場典子、皆藤愛子、筒井真理子、星野真里、河合郁人（A.B.C-Z）、藤井隆の7人が特待生昇格をかけて夏井いつき先生の一斉査定に挑む。特待生候補たちが繰り出す渾身の一句に、夏井先生から「今日はホメます！」、梅沢富美男から「素晴らしい」といった絶賛の声が相次ぎ、今回番組では新特待生が続々誕生する。さらに、新たなライバルの戦いを見届けた名人・特待生の梅沢、村上健志、千原ジュニアの昇格試験の結果にも注目だ。
また、今回、芸能人が持てる特技を“1ヵ月”特訓した上で専門家の査定に挑む大型新企画「プレバト！！ザ・1ヵ月」がスタート。 ジャンルは「クラシック演奏」「マジック」「油絵」の3つ。「クラシック演奏の才能査定」では立川志らくが歴10年でテレビ初公開となるハーモニカ、元AKB48で恩師が「10年に一度の逸材」と証言した松井咲子はピアノ、小倉優子は中学生にして「プロが認める腕前」だったフルート、そして女優の黒坂真美は5歳からスパルタ練習したヴァイオリンの腕前を披露。それぞれ課題曲を1ヵ月猛特訓し、三ツ橋敬子先生の指揮で東京フィルハーモニー交響楽団と一緒に演奏する。
「マジックの才能査定」ではマジック歴40年の哀川翔、生放送番組で9年間マジックを披露している野々村真、「（同じ事務所では）一番が嵐の二宮くんで2番がボク」と宣言するジャニーズWESTの濱田崇裕が参戦。さらに、モノマネ芸人のほいけんたとかまいたちの濱家も。浜田雅功が「ホンマかいな？」と驚く超絶テクニックの持ち主が続々登場する。
そして「油絵の才能査定」には春の水彩画コンクールで優勝した鈴木砂羽、「もちろんトップ」と言い切る加藤登紀子、「油絵のほうが得意」な大和田伸也、中学で美術部長だったバレエダンサーの宮尾俊太郎、洋服のデザインも手掛けるモデルの前田典子が挑戦。酷評の憂き目にあう者がいる中、伊勢崎勝人先生に「もうこれはプロ級ですね」と絶賛され第1位に輝いたのはいったい？
『プレバト！！俳句昇格査定＆長期特訓“ザ・1ヵ月」”３時間SP』（MBS／TBS）は5月16日19時～21時57分放送。
