小林は2003年、TBSに入社すると瞬く間に人気アナに。長寿番組『チューボーですよ！』のアシスタントを始め、平日夜のニュース番組のキャスターに抜擢されるなど順風満帆だった。
するとある日、後輩アナから「誰に媚びればいい？」と衝撃の相談をされたという。これについて小林は「すっごいショックだった」と回顧。さらに、その時の具体的な質問内容について、「私も麻耶さんみたいに、たくさん仕事をして、たくさん勉強して行きたいと思うんですけど、誰に媚びればいいんですか？」と言われたと明かした。
それに対して小林は「ちょっと待って！ 媚びてないから」と否定したものの、それを信用していない後輩アナは「そういうのはいいので、誰に媚びてるんですか？」と再び問い詰められたそう。
だが小林が「ホントにね、ごめんね、媚びてないよ」と突っぱねるも、なおも相手は「媚びてる人を教えてくれないんですか」と食い下がってきたという。結局、後輩アナは不安げな表情で去って行ったそうだが、溝端淳平から「全員に媚びてるのにね、麻耶さん」と指摘されると、小林はまたもや必死に否定していた。
