太田にとって、今回は昨年に続き2回目となるカレンダー発売。2020年版カレンダーは日本を飛び出し、台北でロケが敢行。太田と海外旅行に行き、デートをしている感覚を味わえるカレンダーとなっている。
太田は「去年発売した時は多くの人に手に取っていただけるとは思っていなかったので嬉しかったんですけど、今年もこうして2020年をファンの皆様と一緒に過ごせるようなカレンダーを作ることが出来てすごく感謝しております」とコメント。
ロケ地に台湾を選んだ理由については「いくつかロケの候補があったんですけど、1回目のカレンダーを作った時にマネージャーさんと『いつか海外とかで撮れたらいいね』という話をしていました。去年たくさんの方に手に取っていただけたということもあって、奮発して海外に行って、僕のはしゃいでいる所とか素っぽいところを撮れたらいいねということで、行ったことがなかった台北で色んな姿を撮っていただくことになりました」と明かした。
カレンダーのお気に入りカットについては「6月の、ちょうど今日の髪型に似ている時のカットが僕的にはお気に入りです」とし、「台北に着いた初日に夜ご飯を食べているシーンになっていて、『あーん』みたいな写真もあって。最後に夜道を歩いている瞬間がこのお気にいりのカットになってます。この素の感じが自分らしいのと、（カレンダーを）手に取ってくださる方が写真を撮りながらデートしている感覚になれるかなと思います」と伝えた。
太田将熙の2020年版カレンダー「MASAKI OTA 2020 Calender」は、現在発売中。
