同番組は、勉強、遊び、オシャレに励む高校3年の女子高生が、高校生活最後の冬を前に、本気で受験勉強に励むため、今からでも間に合う受験勉強指導のために集められた“超絶イケメン”なエリート先生と一緒に、志望大学を目指す受験恋愛リアリティーショー。今年7月から放送された前シーズン『勝負の夏！～先生、勉強も恋も教えてください～』では、成績を上げるという目標に対し、壁にぶつかり本気で悩む姿や、大学に合格したい気持ちとさせたい想いが空回りしてすれ違いが生じるなど、リアルな先生と生徒の人間模様が人気を集めた。
配信継続が決まった今回の『勝負の冬！』では、前シーズンを観て勉強も恋も気合十分な女子高生からの応募が約100人以上集まり、「途中でリタイヤするなんてありえない」とばかりに意気込む、本気モードの新メンバーが登場。そんな女子高生を前に先生たちもさらにヒートアップする中、女子高生たちは素敵なイケメン先生の指導のもと、恋のパワーをやる気に変え、無事に志望大学に合格することができるのか！？なお、スタジオMCは、ねお、久間田琳加、吉田凜音の3人がつとめる。
『勝負の冬！～勉強も恋もラストスパート～』は、10月28日よる10時から、AbemaTVにてレギュラー配信スタート。
