2年振りの3rdアルバム『Enjoy』が6月27日に発売となった大原櫻子。6月28日からスタートした全国ツアー「大原櫻子 5th TOUR 2018~Enjoy?~」(全国9ヶ所9公演・総動員数20,000人)がグランキューブ大阪メインホール公演をファイナルを迎えた。
7月20日の公演は、『Enjoy』を象徴するナンバー「Joy & Joy」の歌唱からスタート。立て続けに「Jet Set Music!」「READY GO!」「真夏の太陽」を披露して会場を盛り上げた。最初のMCでは「大阪Enjoyしてますかー!!(冒頭の)セットリストが激し過ぎてイヤリングが外れました(笑)」とファンとのやり取りを楽しんだ。
その後、『Enjoy』に収録のリードナンバー「ツキアカリ」「one」、さらにはバラードナンバー「Close to you」を披露。中盤では、大原がサプライズで会場2階席エリアから再登場を果たし、突如現れた本人に2階席の観客が大きく盛り上がる一幕もあった。さらに、中盤以降は敬愛する絢香「みんな空の下」のカバーや、バラード曲「さよなら」、10代支持を決定的にした応援ソング「瞳」と、じっくり歌を届けた。