世の中に数多ある職業。同じ職業に就いている人でも、大成功して大金を稼いでいる人もいれば、そうでない人も。今回、番組では成功した人を「リッチちゃん」、あまりお金に恵まれていない人を「プアーちゃん」と呼んで、その双方を徹底比較。なぜ一方は成功し、一方は成功できなかったのか、その理由を紐解いていく。番組MCを務めるのは、自称「プアー芸人」のハライチ・澤部佑と、三田友梨佳アナ。そしてスタジオゲストには宮崎美子、杉村太蔵に加え、経営コンサルタントの坂口孝則が登場する。
登場するのは、年商170億円のカリスマ美容王・國分利治さんや、現在はインドで奮闘する元トップスタイリストの徳見いさおさん。さらには、ド派手生活の金髪IT塾講師、 坂田アキラさん、そして伝説の貧乏教師・荒井俊治さん。大阪王将を経営するイートアンド代表取締役社長・仲田浩康さん、そして連日大繁盛しているにも関わらず、こだわりのチャーシューの原価率が高すぎるが故になかなかもうけが出ないラーメン米屋店主・米田壽康さん。手掛ける雑誌を次々と大ヒットさせている女性ファッション誌の若きカリスマ編集長・中郡暖菜さん、そして趣味は野宿という旅コミ誌『野宿野郎』の自由すぎる女性編集長・かとうちあきさんら。
番組MCをつとめる澤部は、「まずリッチちゃんは、こんなくだらないことにお金使っちゃって...とか思いながら最初はVTRを見ていたのですが、最後まで見てみると、それぞれこのお金を得るまでには相当な努力、そして先見の明があったんだなというのが分かりました」と、リッチちゃんについてコメント。「中でも美容王の國分さんは、自分の写真を部屋に飾ったり、カレンダーまで作っちゃったりと、相当な自分好きだなという感じではあったのですが、それもやっぱり社員に、かっこいい自分を見せることによって、モチベーションを上げさせる、といった考えがあって・・・そういったところもきちんと社員に伝わっているなと」と、リッチちゃんの成功の秘訣に納得した様子だ。
また、一方で「プアーちゃんは、この生活大丈夫？もうちょっとがんばりましょうよ...と、応援と同時に心配になる気持ちで見ていたのですが、ただ本人たちは自分の生き方に信念を持っていて、現状にまったく悲観していないし、夢に向かってがんばっているなと」と、プアーちゃんの生き方にも一定の理解を示した様子を見せている。『くらべるマネー』（フジテレビ系）は、フジテレビ系で8月17日よる7時57分から放送。
