ハリー杉山、恋人との会話は逐一記録「細かい面倒くさい男なんです」
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ハリーは、LINEについても「真面目君だから、このニュアンスが分からないとか、このLINEスタンプを使うべきかと悩んだりする」と告白。恋人や友人、知人と交わした会話の内容は、個別に「○○ちゃんノート」を作って記録しているという。
「昔はもっとおおざっぱだった」と話すハリー。交際相手から突然、「男として見ることができない」と言われた過去があり、「それ以来分析するようになった」と明かした。海外で育った時期が長いことから、言葉遣いが間違っていたと反省し、使っている日本語に品格がないと考えて漢字検定に挑戦するなどの努力を重ねてきたという。